Localizado à uma distância aproximada de minutos a pé de Windley Harbor, Chesapeake Beach Resort Islamorada de 3 estrelas oferece acesso a uma praia arenosa equipada com Wi-Fi grátis, espreguiçadeiras e uma toalha. Com 45 quartos com vista para a praia, este balneário está a uma distância de 2.8 km de Michelle Nicole Lowe Art Gallery.
A Ilha Upper Matecumbe Key e o Windley Key Fossil Reef Geological State Park estão localizados a uma distância de 10 minutos de carro e a uma distância aproximada de 25 minutes a pé de hotel tradicional respectivamente. O Chesapeake Beach Resort é famoso por sua localização particular a um passo de Whale Harbor Marina. A área apresenta uma série de locais de compras como Lobster Trap Art Gift Shop and Gallery a uma distância de 2.2 km desta acomodação.
Todos os quartos são para alérgicos e dispõem de mini-frigorífico para self-catering, e de TV de tela plana com canais via satélite e TV com vários canais para entretenimento. Juntamente com casa de banho separada e chuveiro, os confortos dos casas de banho incluem também secador de cabelo e toalhas.
Chesapeake Beach Resort de Islamorada oferece um pequeno-almoço continental gratuito. Os hóspedes podem matar a sede no lounge bar com uma bebida. Pode caminhar 5 minutos até Wahoo's Bar and Grill ou comer no Shuck N Dive situado a aproximadamente 5 minutos de distância a pé.