Situé à moins de 5 minutes de marche de la marina de Whale Harbor, Chesapeake Beach Resort Islamorada propose les excursions en bateau. Offrant un bar lounge, l'hotel a de même une piscine chauffée incitant les hôtes à y plonger.
La Île Upper Matecumbe Key se trouve à 2 km de cet hotel 3 étoiles, tandis que le Parc géologique régional de Windley Key Fossil Reef se trouve à 2,1 km. Le centre-ville d'Islamorada est à 2 km de Chesapeake Beach Resort. Ce logement est à 10 minutes en voiture de la Michelle Nicole Lowe Art Gallery.
Chacune des 45 chambres est équipée de la climatisation ainsi que d'une TV à écran plat avec des chaînes satellite. Les surplus comprennent une douche à l'italienne et une toilette séparée dans les salles de bain. Ces unités offrent des vues sur la cour.
Chesapeake Beach Resort offre également un petit déjeuner continental. Le restaurant Wahoo's Bar and Grill est dans une zone de 200 mètres.
