Das 3-Sterne-Chesapeake Beach Resort Islamorada bezaubert mit einem Ausblick auf der Strand und liegt unter anderem etwa 25 Gehminuten vom Florida Keys History and Discovery Center entfernt. Das Resort verfügt über 2 Außenpools sowie einen Lobbybereich.
Das Hotel liegt an einem Privatstrand und bietet eine maritime Lage in 250 Meter Entfernung von der Whale Harbor Marina und 200 m vom Restaurant Wahoo's Bar and Grill. Das Chesapeake Beach Resort Islamorada befindet sich in der Nähe vom Windley Key Fossil Reef Geological State Park, und zwar in etwa 30 Gehminuten Entfernung. Die Michelle Nicole Lowe Art Gallery ist ungefähr 2 Kilometer von der Unterkunft entfernt.
Das Hotel empfängt seine Gäste in 45 Zimmern, die mit einer Klimaanlage sowie einem Flachbildfernseher mit Satellitenkanälen ausgestattet sind. Sie stellen Badezimmer mit einer begehbaren Dusche und einer getrennten Toilette zur Verfügung.
Im Chesapeake Beach Resort wird den Gästen ein kostenloses kontinentales Frühstück angeboten. Es gibt eine Lounge- Bar auf dem Gelände.
