Con una ubicación frente al mar, el Chesapeake Beach Resort Islamorada, de 3 estrellas, ofrece vistas al patio y se encuentra a tan solo 12 minutos a pie de History of Diving Museum. El hotel dispone de 2 piscinas al aire libre, así como de un minimercado y zona de vestíbulo.
Whale Harbor Marina se encuentra a una distancia de 250 metros del resort, y parajes naturales como el Cayo Matecumbe Superior están a 3 km. Las atracciones ubicadas a 3,1 km del Chesapeake Beach Resort incluyen Hurricane Monument. Este lugar también está a unos 10 minutos en coche de Lobster Trap Art Gift Shop and Gallery.
Este hotel cuenta con 45 habitaciones. Cada una tiene climatizador y cuenta con TV de pantalla plana con canales vía satélite. Algunas habitaciones incluyen baños seguros con ducha adaptada y un lavabo.
El restaurante Jaws Raw Bar ofrece una gran selección de platos cerca del Chesapeake Beach Resort Islamorada.