Das 3-Sterne-Chesapeake Beach Resort Islamorada liegt in einer Entfernung von nur 5 Gehminuten von der Whale Harbor Marina und bietet 2 Außenpools und Blick auf den Pool. Das Resort liegt an einem Privatstrand und bietet seinen Gästen einen Mini-Markt und einen Lobbybereich.
Das History of Diving Museum befindet sich in 950 Meter Entfernung vom Hotel und das Hurricane Monument erreicht man innerhalb von ca. 10 Autominuten. Die Lobster Trap Art Gift Shop and Gallery liegt ebenfalls ungefähr 2 Kilometer vom Chesapeake Beach Resort Islamorada entfernt. Kulturelle Erlebnisse in der Umgebung bieten das Florida Keys History and Discovery Center (liegt in etwa 15 Autominuten Entfernung von der Unterkunft).
Einige der Nichtraucher- Zimmer verfügen über einen Balkon und eine Sitzecke sowie bieten viele beliebte Einrichtungen — WLAN und einen Flachbild-TV sowie eine Mikrowelle. Eine Klimaanlage sorgen für den Komfort der Gäste. Die Badezimmer sind mit einer begehbaren Dusche und einer getrennten Toilette ausgestattet und bieten auch einen Haartrockner und Handtücher.
Sie können im Restaurant Jaws Raw Bar nicht weit entfernt vom Chesapeake Beach Resort lecker essen.